Al cumplir los 18, Stewart se alistó en el ejército y fue aceptado en Tuskegee en 1943.
De camino al campo de entrenamiento, Stewart tuvo que montarse en un vagón que era solo para negros. Tuvo que comer detrás de una cortina para que no le vieran los pasajeros blancos.
El trato injusto no paró a Stewart. Cuando fue enviado a Europa a luchar en la Segunda Guerra Mundial, voló en 43 misiones para proteger a los bombarderos de EE.UU. de los aviones alemanes. Los aviadores de Tuskegee derribaron 112 aviones enemigos, lo que ayudó a que EE. UU. ganara la guerra.
Su éxito también ayudó a cambiar el ejército de EE. UU. En 1948, se integró.